Sólido e imponente, el Fuerte de Piancastagnaio se alza en el punto más alto del pueblo y observa el valle desde tiempos inmemoriales. Los primeros indicios de su presencia se remontan al Siglo XII: construidos con finalidades defensivas, el Fuerte y el Castillo pertenecían originalmente a la Abadía San Salvatore, y luego fueron concedidos como feudo a la familia Aldobrandeschi, que ya poseía numerosas propiedades en los territorios que rodean la Montaña Amiata.
Las vicisitudes del castillo de Piancastagnaio y del Fuerte Aldobrandeschi estuvieron en el centro de los objetivos de expansión de varias familias nobles, y la fortaleza nunca permaneció mucho tiempo en manos de un solo propietario. Disputada primero por los Orsini y luego en manos de la República de Siena, el Fuerte quedó finalmente bajo el dominio de Florencia. En el Siglo XVII, la familia Medici cedió la finca a los marqueses Borbón del Monte, que la convirtieron en una prisión. Con la llegada del Gran Duque de Lorena, en el siglo siguiente, el castillo fue perdiendo progresivamente su importancia.
Dos restauraciones en el siglo pasado devolvieron al Fuerte su esplendor original.
Hoy en día, el edificio se presenta con su mismo aspecto que en la Edad Media, y sólo las almenas dañadas delatan el paso del tiempo. La fortaleza presenta una planta cuadrada con muros escarpados en los que no hay aberturas ni aspilleras, y está dotada de dos torres: la mayor servía de torreón, mientras que la menor -que se eleva sobre la puerta principal de Piancastagnaio- defendía la entrada a la ciudad.
El Fuerte, cuya entrada es gratuita, es la sede de un museo y se utiliza para exposiciones temporales. Las salas desnudas dan una idea del esplendor aristocrático en el que estaban envueltas, mientras que la subida a la torre ofrece un panorama excepcional sobre el valle y los territorios de Amiata, junto con la sensación de ser centinelas, luchando contra el viento y esperando al enemigo.