Las ruinas del monasterio de Giugnano se esconden en un pequeño encinar del municipio de Roccastrada a pocos kilómetros del Castillo de Montemassi, sobre un afloramiento rocoso de traquita.
La historia del monasterio está rodeada de misterio debido a la falta de fuentes. Lo que sí sabemos es que en 1076 dependía de la Abadía de San Salvatore en la Montaña Amiata, mientras que en 1140 el Papa Inocencio II confirmó su gran patrimonio, antes de que en 1209 fuera puesta por el papa Inocencio III bajo el control de la abadía cisterciense de San Galgano en Val di Merse.
Con la crisis del monasterio, primero se convirtió en almacén de grano y semillas, luego en sede de eremitas de la Orden de San Agustín, lo que condujo a su inexorable declive iniciado en el Siglo XIV. De hecho, a partir del Siglo XIV empezaron a perderse por completo las noticias de la abadía, hasta el punto de que en los Estatutos de Roccastrada de 1612 sólo se recoge la presencia de un molino y una fundición en la localidad de Giugnano.
Lo que hoy queda del complejo religioso es una fascinante cripta subterránea a la que se accede por una escalera. El espacio es de planta rectangular, cerrada por un ábside circular y subdividida en tres naves por cuatro columnas que sostienen bóvedas de crucería. Destacan los espléndidos capiteles de arenisca decorados con figuras geométricas y zoomorfas típicas del estilo románico.