La Fortaleza de Tentennano se encuentra en Castiglione d'Orcia, en la aldea de Rocca d'Orcia. Se trata de un castillo documentado ya en el año 1100, que a lo largo del tiempo ha sido objeto de continuas disputas, especialmente entre Siena y la familia Salimbeni, también a causa de su posición, que garantizaba una vista privilegiada de la Vía Francígena. Hoy es un centro de exposiciones y un encantador mirador sobre el valle.
Su aspecto actual se debe en gran medida a la reconstrucción realizada en el 1262 por los sieneses, que habían demolido la estructura original unos años antes. La fortaleza fue entonces vendida a Salimbeni, que había prestado a la República de Siena 20˙000 florines con motivo de la gran Batalla de Monteaperti. A partir del 1274 pasó a ser propiedad permanente de la familia, pero Siena nunca se resignó, lo que desencadenó un largo período de conflictos. Parece que fue precisamente en este contexto que Santa Catalina de Siena se alojó en la fortaleza.
Hoy en día la fortaleza, que acoge exposiciones de arte, se puede visitar y se puede decidir llegar a ella a pie, con una subida intensa pero agradable. De hecho, al subir a la terraza, el panorama que se presenta a los ojos del visitante sin duda compensa el esfuerzo. A nuestros pies se despliegan las líneas redondeadas del Val d'Orcia que, con sus colinas, constituye un patrimonio de UNESCO.