La Iglesia Santa Maria Assunta en Montescudaio está situada en el corazón del pueblo, rodeada de encinas. Originalmente fue llamada la iglesia Sant'Andrea en Castello, luego en el 1416 heredó el título del suprimido monasterio femenino dedicado a la Virgen.
El terremoto que arrasó la parte alta del pueblo en el 1846 también destruyó la iglesia. La nueva iglesia fue construida entre los años 1854 y 1857. Más grande que la anterior y de planta de cruz latina terminando en el ábside, tiene una fachada orientada al oeste, precedida por una amplia escalera.
En su interior se encuentra una estatua de San Francesco di Paola de mármol del siglo XVIII y una tela con la Anunciación, atribuida a la escuela de Venecia del siglo XVII.