La Iglesia Santa Maria del Prato en San Casciano fue construida por los Padres Dominicos de Santa Maria Novella en el siglo XIV. En particular, la construcción fue iniciada por el fraile Pietro di Galigaio de' Macci, encargado por Niccolò Boccassini, que sucesivamente se convirtió en el Papa Benedetto XI. Antes de que el edificio religioso se convirtiera en la sede de la Archicofradía de la Misericordia local, en el siglo XVIII, también fue objeto de reformas, entre las cuales se destaca una de estilo barroco en la primera mitad del siglo XVII.
En la iglesia Santa Maria del Prato se encuentran varias obras prestigiosas, incluyendo pinturas y elementos arquitectónicos, especialmente de artistas de Siena. Es significativa la presencia de un púlpito del siglo XV, realizado y firmado por Giovanni di Balduccio por encargo de la familia Bonaccorsi. Se pueden apreciar dos obras de Ugolino di Nerio: una está colocada sobre el altar mayor y es una Madonna con un niño en el trono, la otra consiste en los restos de un políptico desmembrado, del cual permanecen los Santos Pietro y Francesco. Por último, muy venerada por la Misericordia y los creyentes de San Casciano, hay una estatua de María y el Niño Jesús.
En cambio, la pieza más preciosa de la iglesia puede identificarse con un Crucifijo atribuido al artista de la escuela de Siena Simone Martini. Es una cruz de madera del siglo XIV colocada en el segundo altar y enriquecida con elementos de oro y plata, así como de piedras preciosas.