La Iglesia Sant'Agostino es uno de los principales edificios religiosos de San Gimignano, gracias al gran número de obras medievales y renacentistas que se conservan en ella. La iglesia se encuentra en la plaza homónima y su construcción se remonta a las dos últimas décadas del Siglo XIII.
Rodeada de casas y adyacente al Convento de Sant’Agostino, la iglesia es sencilla en su exterior; su construcción de ladrillo combina elementos románicos y góticos, para obtener un efecto de gran solidez y solemnidad. Los austeros muros están interrumpidos por altos y esbeltos arcos ojivales, mientras que la parte superior está atravesada en toda su longitud por pequeños arcos trilobulados; la fachada presenta un único rosetón decorado con una cornisa de terracota y la puerta principal, aunque la entrada a la iglesia se encuentra en el muro lateral.
La riqueza del interior compensa la austera sencillez del exterior. Los muros enlucidos de la nave presentan una doble hilera de altares y decorados con numerosos frescos medievales y, sobre todo, de la escuela renacentista. Aquí se pueden admirar obras del Siglo XV de Francesco Fiorentino, Vincenzo Tamagni y Bartolo di Fredi, junto con frescos de Lippo Memmi y una escultura de Francesco di Valdambrino.
En el muro posterior, donde se encuentra el altar mayor, hay tres capillas: a la capilla principal se accede sobrepasando un arco de medio punto y las paredes, pintadas al fresco por la mano de Benozzo Gozzoli, muestran el ciclo de las Historias de la Vida de Sant’Agostino. En cambio, las dos capillas laterales están introducidas por arcos ojivales; la capilla derecha está ricamente decorada, con un retablo que representa un Nacimiento de María de Vincenzo Tamagni de la primera mitad del Siglo XV, pero sobre todo con el ciclo de la Vida de la Virgen, pintado al fresco por Bartolo di Fredi en la segunda mitad del Siglo XIV. Estas últimas obras son especialmente relevantes, ya que parecen estar fuertemente inspiradas en los frescos que originalmente adornaban la fachada de Santa Maria della Scala en Siena: pintados por Simone Martini y la familia Lorenzetti, estos ciclos pictóricos lamentablemente se han perdido.
La contrafachada de la iglesia, donde se encuentra la entrada, también está decorada con tres arcos, que reflejan aquellos que decoran el muro final de la iglesia. La puerta principal, en posición central, está coronada por un arco ojival, mientras que las dos capillas laterales por arcos de medio punto. A la izquierda de la entrada, el espacio dedicado a San Bartolo es de especial interés artístico: además del altar de mármol realizado en el Siglo XV por Benedetto da Maiano, la capilla custodia el suelo original de mayólica, realizado por Andrea de la Robbia. Los frescos de las paredes representan a San Ambrosio, Sant’Agostino, San Girolamo y San Gregorio por un lado, y a los Santos Gimignano, Lucía y Nicolás por otro.