En el tramo de Toscana entre los pueblos de Chiusdino y Monticiano se encuentran los espectaculares restos de la Abadía de San Galgano, que es la sede de uno de los monasterios más importantes en Toscana. Tras tomar el hábito cisterciense, el noble caballero Galgano Guidotti, hizo construir en el 1180 una capilla en el Monte Siepi, donde decidió morir como ermitaño. Luego, los monjes cistercienses lograron construir allí un oratorio y un edificio en honor del monje Galgano, que se había convertido en Santo. Así surgió el Monasterio de San Galgano, un espléndido edificio, considerado hoy en día como uno de los ejemplos más prestigiosos de la arquitectura cisterciense-gótica italiana.
En el 1300 la abadía fue devastada por las tropas comandadas por Giovanni Acuto y en el 1400 comenzó el periodo de decadencia, que culminó con la decisión de abolir las órdenes monásticas.
La cercana Ermita de Montesiepi con su misterio de "Excalibur", la espada que San Galgano clavó en una roca cuando decidió dejar su vida disoluta de señor y volverse un ermitaño. El gesto de paz de Galgano (la espada incrustada en la roca) y su breve e intensa vida eremítica conmovieron a sus contemporáneos, y ya en el 1185, apenas cuatro años después de su muerte, el Papa Lucio III lo proclamó Santo, mientras que el Obispo de Volterra, Ugo Saladini, ordenó que se le enterrara junto a la roca que aún conservaba la cruz-espada, único signo religioso de su vida, y que se construyera una capilla sobre ella. La capilla adquirió inmediatamente la forma redonda característica que aún hoy la distingue.