Situado en la parte más alta del pueblo, el complejo del Alcázar domina todo Valdichiana y aún conserva su estructura defensiva medieval. Su inconfundible perfil lo convierte en la principal referencia y verdadero símbolo de Castiglion Fiorentino.
En el Siglo VIII a.C., un poblado de cabañas ocupaba toda la colina, que entonces estaba rodeada por una muralla en defensa de la acrópolis etrusca; el trazado actual del Alcázar es el resultado de las transformaciones llevadas a cabo a partir del Siglo XI, cuando el área se convirtió en el emplazamiento de un castillo que controlaba importantes vías de comunicación, lejos de las zonas pantanosas.
En la época helenística, el área de viviendas se extendía también hasta Casseretto (el último bastión defensivo de Castiglione medieval), como indican los hallazgos de murallas etruscas en el lado norte y los restos de una vivienda helenística.
En la plaza, frente al Alcázar, se alza la majestuosa Torre, construida bajo la dominación de Perugia en el Siglo XIV. El característico campanario que corona la torre y sostiene la "Campana Grossa" parece ser de fecha más reciente. En el lado sur del Casseretto se abre, con un arco de medio punto, el acceso al patio interior, con la escalera del Siglo XVIII que conduce al nivel elevado de la torre. Hoy en día, los visitantes pueden subir a la cima de la torre misma (unos 35 metros) y disfrutar de la sugestiva vista del antiguo pueblo y del paisaje de Valdichiana y Val di Chio.
Junto a la muralla sur del Casseretto se encuentra la Puerta llamada Perugina o "Caditoia", hecha de piedra arenisca con un arco de medio punto. En el exterior de la Puerta, tres escudos antiguos recuerdan las tres antiguas dominaciones sobre Castiglion Fiorentino.
Desde la esquina noroeste del Casseretto, mediante el "Muro de Ala" inicia un pasillo que une la fortaleza con las murallas exteriores donde se encontraban la Porta y la Torre del Socorro.
En 2022 se instaló un banco gigante debajo de la Torre del Alcázar. El "asiento" tricolor original fue donado por una empresa al Municipio de Castiglion Fiorentino al final de la pandemia, como símbolo de un nuevo
inicio. Sentados cómodamente, se pueden admirar todos los colores del valle. ¡Y se hacen fotos
inolvidables!