El puerto de los Medici de Livorno, uno de los más importantes de la península, está bordeado por una imponente fortificación antigua que contiene el alma y la historia de la ciudad, la Fortezza Vecchia. Primer núcleo de origen medieval en torno al cual se desarrolló la vida urbana, y el área donde se encontraron evidencias de épocas aún más antiguas, que se remontan incluso a la Edad del Bronce y del Hierro y a los períodos etrusco y romano.
Originalmente, la fortaleza consistía en una torre de planta rectangular, situada al lado del antiguo sistema portuario de la ciudad de Pisa, el Porto Pisano; más tarde, no lejos de la primera, se erigió una torre circular, que se supone que fue encargada por la Gran Condesa Matilde de Canossa, que lleva su nombre, el Mastio de Matilde, uno de los monumentos emblemáticos de la ciudad de Livorno.
En los siglos siguientes se añadieron otros elementos a las dos torres, como por ejemplo, un recinto amurallado que las unía llamada "Quadratura dei Pisani" o Rocca Nuova, pero para conseguir la apariencia de una verdadera fortificación hay que esperar hasta el año 1500 y la llegada de la noble familia de los Medici que, tras tomar posesión del castillo de Livorno, inició una serie de intervenciones para mejorar y transformar los edificios de la ciudad.
La transformación de la fortaleza continuó durante el período de los Lorena y afectó a su uso, que pasó de cuartel militar para nobles, a lugar de acogida para los esclavos, holgazanes y prisioneros tras la abolición de los baños penales, a prisión, y luego sufrió graves daños durante la Segunda Guerra Mundial. Gracias a las obras de restauración, la Fortaleza Antigua ha recuperado su antiguo esplendor, que se puede apreciar durante un agradable paseo por las calles y los canales del adyacente barrio de Venezia; hoy es un escenario excepcional para numerosos eventos que van desde el arte, la música y el cine.