La Fortaleza de Civitella Val di Chiana es uno de los ejemplos mejor conservados de fortaleza de origen longobardo, y fue construida entre los siglos VI y VII en esta zona elevada, entre el Valle de Ambra y Valdichiana, ya que era un buen punto estratégico para controlar la Italia central.
El pueblo está rodeado por una muralla medieval de forma elíptica con torres cuadradas y una puerta de acceso llamada Aretina, que se une al edificio de la fortaleza, y fue construida en 1200 a instancias del obispo de Arezzo Guglielmino degli Ubertini.
La fortaleza es el ejemplo clásico de un castillo-muralla de forma cuadrangular, con el torreón que se eleva en la esquina oeste. Las características principales del edificio, como el portal con el arco apuntado, las ventanas de arco rebajado y el uso de materiales y técnicas que nunca se utilizaron en esa época, lo convierten en un ejemplo culto de arquitectura fortificada.
El estado actual de conservación se debe a la destrucción del ejército alemán en 1944, que dañó gran parte del pueblo.