La Fortaleza de Girifalco, de Cortona, fue construida en la segunda mitad del siglo XVI (en 1556) en la esquina noreste del cuadrilátero de la muralla, el punto más alto de la ciudad, por voluntad del primer Gran Duque de Toscana Cosme I de Médici.
La fortaleza surgió sobre lo que fueron las antiguas estructuras de la misma fortificación en la época etrusca, romana y medieval, esta última destruida en el saqueo de 1258.
La fortaleza fue obra de Gabrio Serbelloni, sobrino del Papa Pío IV, y por Francesco Laparelli de Cortona. El edificio es de forma trapezoidal con cuatro grandes bastiones, y sigue siendo un buen ejemplo de arquitectura militar del siglo XVI.
Después de su reconstrucción en los tiempos modernos, no se tiene noticias de batallas que hayan tenido lugar en sus proximidades. En realidad, al igual que todas las demás fortificaciones de la zona de Arezzo, la larga paz de la que disfrutó el Gran Ducado de Toscana después de la guerra de Siena (1554-1556) hizo que permanecieran sustancialmente inutilizadas.