El palacio San Michele, centro político y administrativo de Castiglion Fiorentino desde el siglo XII, fue reconstruido por los Perugini en 1375-76 y de nuevo en 1489.
Originalmente se llamaba Palazzo del Pietrone debido a una gran piedra en la plaza frente a él, donde se colocaban avisos y ordenanzas: el edificio tenía una escalera exterior y una logia, y en la fachada se exhibían los escudos de armas de los distintos alcaldes.
El atrio del palacio alberga una escalera monumental con balaustrada de pietra serena, fechada en 1562, en cuya cima se encuentra la estatua de Marzocco, el león símbolo del poder popular; otro Marzocco puede verse en la fachada exterior.
Bajo la balaustrada, una placa de piedra muestra las medidas lineales en uso en el siglo XVI, normas a las que debían ajustarse los materiales de construcción y las cantidades de trigo.
La configuración actual del palacio es el resultado de una renovación realizada en 1935 por el arquitecto Giuseppe Castellucci. La torre cívica, adyacente al edificio, tiene planta cuadrangular irregular y presenta una puerta de taller medieval en la parte delantera.
Hoy en día sigue siendo la sede del ayuntamiento.