Piazza del Municipio e Loggiato

Desde Piazza del Comune se puede disfrutar de una magnífica vista sobre el Val di Chio gracias a la logia del siglo XVI. El palacio de la noble familia Dragomanni alberga el Archivo Histórico de Castiglion Fiorentino. Frente al Palacio Comunal se encuentra la llamada logia Vasariana: en realidad, las logias, tres de cuyos arcos se abren al hermoso panorama del Val di Chio, fueron construidas en 1513 por dos artesanos, Bernardo di Ghirba y Filippo da Bellinzona, y sólo más tarde, probablemente, intervino Vasari con algunas operaciones, entre ellas la colocación del escudo de los Médicis en pietra serena sobre el arco central externo. En las paredes interiores de la logia se pueden admirar numerosos escudos de armas de los comisarios y del Podestà, algunos de ellos policromados, en terracota de Della Robbia. Los tres arcos, cerrados en 1733 por razones estáticas, fueron reabiertos a petición de la población por el Podestà Cesaroni Venanzi en 1930.

A la izquierda de la logia, donde ahora hay un bar, se encontraban las puertas de entrada al Oratorio de los Santos Sebastiano y Rocco. Después de mediados del siglo XVI, se unió allí el culto a San Antonio Abad. En la visita apostólica de 1583, el obispo prohibió la continuación de la tradición por la que se permitía la entrada de animales en la iglesia para ser bendecidos. En el interior del oratorio se encontraba el altar de San Antonio con una terracota vidriada y pintada atribuida a la escuela de Della Robbia, hoy en la Colegiata. El edificio sagrado fue posteriormente desacralizado y vendido en 1876 a un carpintero.