La Piazza Pio II en Pienza está dedicada a uno de los personajes más importantes que han forjado la historia de este rincón del Valle d’Orcia: Enea Silvio Piccolomini, futuro papa Pío II, que en el 1462 encargó al arquitecto Bernardo Rossellino la transformación de su pueblo natal medieval en Corsignano en una ciudad. Así fue como esta plaza adquirió un nuevo aspecto, de forma trapezoidal con pavimento de ladrillo espinapez, y que hoy se considera uno de las realizaciones más límpidas de los ideales urbanistas del Renacimiento.
Todas las arquitecturas cerca de la plaza fueron realizadas por Bernardo Rossellino entre los años 1459 y 1462, como la Catedral Assunta, que surge en el lugar de la antigua parroquia Santa María, con fachada de travertino y techo inclinado que recuerda las iglesias góticas franciscanas y que custodia varias pinturas de gran valor, entre las que se distinguen la Assunzione de Il Vecchietta, y la Madonna en el Trono con el Niño entre los Santos realizada por Matteo di Giovanni. En el tímpano de la fachada, rodeado de un festón de frutas, se encuentra el escudo de los Piccolomini.
A la izquierda se encuentra el Palazzo Borgia, que fue donado por el Papa Pío II al Cardenal Rodrigo Borgia, futuro Papa Alessandro VI, y que actualmente es la sede del Museo Diocesano.
En la plaza se encuentra también el Municipio con su baja y grande torre con reloj, que en su interior conserva un valioso fresco de la escuela de Siena del siglo XV con la Madonna y el Niño y los patrones de Pienza, mientras que en la esquina con Corso Rossellino está situado el Palazzo Ammannati.