La Porta Fiorentina de Castiglion Fiorentino constituye el acceso a la zona norte del centro histórico. Situada en lo que se denominaba el Terziere di Mercato, se creó cuando los pisanos ampliaron el recinto amurallado entre 1250 y 1260 y era conocida como Porta del Mercato o Porta Santa Maria.
La entrada consta de una porta doble: más allá de la antiporta, un gran portal de arenisca rústica descrito por las fuentes como la "puerta exterior de Santa María", hay una abertura interior con tres arcos coronados por una imagen bastante desgastada de San Miguel, patrón de la ciudad. En la pared de la puerta que da a Corso Italia, bajo un tejado a dos aguas, hay un fresco de mediados del siglo XIX que representa a la Inmaculada Concepción. También en esta zona, al igual que en el exterior de Porta Sant’Angelo, había una menestral para obligar a los viajeros a pagar la gabella y las "caselle" para cobijo de guardias y peajeros.
Defendiendo la parte norte del circuito amurallado había varias torres, una de las cuales, la de los Ases, está ocupada actualmente por un bar. Se llamaba así porque estaba rodeada de escenarios construidos con grandes tablones de madera, de los que hoy sólo quedan las grandes ménsulas de piedra que los sostenían. La torre, que originalmente era más imponente de lo que parece hoy, fue aplanada en el siglo XVIII y cubierta con un tejado a un agua.