Antaño conocida como Porta San Michele o Porta Cortonese, Porta Romana es una de las entradas a la ciudad de Castiglion Fiorentino.
La estructura original data del siglo XIV, pero fue destruida casi por completo durante los bombardeos de 1944: se reconstruyó después de la guerra, intentando reproducir fielmente las formas originales.
Por el contrario, la estatua de San Miguel Arcángel -una copia de la cual se encuentra actualmente en el nicho sobre el arco apuntado- se encontró milagrosamente intacta entre los escombros, un hecho que los ciudadanos de Castiglion Fiorentino consideraron un milagro durante mucho tiempo.
La original de madera policromada, realizada en las primeras décadas del siglo XIV, se conserva en la Pinacoteca Municipal.
En el pasado, se colocaron cuatro escudos de armas sobre la puerta, tal y como se representa en un manuscrito del historiador local Giuseppe Ghizzi: uno representaba el dominio papal, otro el de Perugia, mientras que los otros dos son difíciles de interpretar.