El Fuerte Sillana está situado en una colina del Municipio de Pomarance, a más de 500 metros sobre el nivel del mar. Se trata de un antiguo fuerte, situado en una posición estratégica para dominar todo el territorio circunstante.
Desde esta colina, la vista se extendía sobre todo Valdicecina, pudiéndose divisar cualquier enemigo que pudiera llegar, incluso desde el mar. Para demostrar que se trataba de una estructura defensiva y no de un castillo de señores, se encuentra la típica arquitectura militar que muestra el pasaje de armas como la ballesta, hasta la más poderosa bombarda. También lo atestiguan los restos de un segundo recinto amurallado, en los bosques subyacentes.
Cuenta la leyenda que el edificio se remonta a la época romana, durante la guerra civil entre Mario y Silla, y de esta última deriva el nombre. De hecho, la parte más antigua del fuerte, que es la torre de vigilancia en el centro, es del siglo XII y el nombre deriva más bien de Sillano, para demostrar en cambio el origen Etrusco del asentamiento.
El resto del fuerte se atribuye a un proyecto del arquitecto Giuliano da Sangallo, que lo continuó desde el siglo XV. Con el paso del tiempo ha padecido diversas vicisitudes, convirtiéndose en refugio de ladrones y pasando un periodo de decadencia, hasta volver a encontrar la paz después de haber sido donado al Municipio y con la presencia de los visitantes que ahora llegan a él.