Los orígenes del Santuario della Madonna delle Grazie están ligados a hechos históricos y tradiciones populares. Es seguro que los primeros indicios de un oratorio destinado a la devoción del culto mariano se remontan al siglo XIV, del mismo modo que se sabe que su aspecto actual se debe a las obras de restauración de finales del siglo XVI y principios del XVII.
Cuenta la leyenda que el santuario se construyó en el lugar donde la Virgen María apareció a una niña que llegó a Chiusdino desde una hacienda cercana para pedir limosna. Tras compartir su escasa comida con la misteriosa señora, la niña regresó a casa, donde encontró la despensa llena de alimentos.
En el lugar de la aparición se construyó una primera capilla, llamada "Santa Maria del Bosco", mencionada en los estatutos de la Comunidad de Chiusdino de 1473. Este primer núcleo del oratorio sufrió graves daños durante la Guerra de Siena en 1555. Pocos años después, entre 1564 y 1615, la comunidad de Chiusdino promovió su restauración y se reconstruyó por completo.
Según la tradición, durante las obras de restauración del edificio se produjo un segundo acontecimiento extraordinario: se dice que los albañiles oyeron una voz que exclamaba "¡Alto, aquí está María!", y apareció la imagen de la Virgen con el Niño sobre el yeso, ensangrentada por los golpes de martillo que había recibido. Este prodigio recibe confirmación indirecta en un documento de 1625, en el que el obispo de Volterra describe la imagen ittibus mallei percussa et lacera, es decir, "golpeada y malograda a martillazos".
Tras este extraordinario acontecimiento, se construyó un nuevo santuario que se terminó en 1615 bajo la dirección del maestro de obras local Ansano Guiducci y gracias al apoyo de la noble familia Fracassi.
La fachada sigue los cánones del manierismo romano y se desarrolla en dos órdenes superpuestos: en la parte inferior, la gran puerta de entrada está delimitada por cuatro lesenas, dos a cada lado; por encima de la cornisa; el orden superior es meramente decorativo y en él las lesenas inferiores se prolongan, elevándose en la parte central para sostener el frontón. En el centro de la estructura superior se colocó en 1897 una placa que reza: "Por nosotros rogad, oh fuente inmensa / de aquellas gracias que Dios dispensa".
La imagen milagrosa descubierta durante los trabajos de restauración se considera acheropita –es decir, no hecha por manos humanas–, y fue colocada en el altar dentro de una pequeña ventana ciega, altar que fue sustituido en el siglo XVIII por otro de estuco blanco decorado en oro. En 1960, debido a su deterioro, la imagen milagrosa fue sustituida por una nueva representación grabada en mármol.
La profunda devoción a la Virgen queda atestiguada por los exvotos que colman el presbiterio, algunos de los cuales se exponen actualmente en el Museo Cívico y Diocesano de Arte Sacro de Chiusdino.
Cada año, el 3 de septiembre, los fieles celebran la fiesta dedicada a Nuestra Señora de las Gracias.