La Virgen del Jilguero es una de las primeras obras del joven Raffaello, que la pintó en 1506 con motivo de la boda de Lorenzo Nasi, comerciante de lana, con una mujer de la nobleza florentina, Sandra Canigiari.
El tema representado es la Virgen, que sentada en una roca con un libro en la mano, mira tierna y amorosamente a los niños que tiene delante, a su hijo Jesús y a San Juan niño, que lleva en su mano el símbolo de la pasión, el jilguero.
La influencia de Leonardo Da Vinci puede apreciarse en esta obra, por la disposición piramidal de los personajes, por el uso del claroscuro, en este caso del suelo marrón y por los colores del cielo y los rasgos de los dos niños, muy similares a los dibujos del genio florentino.
La pintura, que se conserva en la Galería de los Uffizi, sufrió graves daños en 1547 debido al derrumbe del techo del edificio en el que se encontraba: se rompió en 17 trozos, pero los fragmentos fueron inmediatamente arreglados y posteriormente restaurados por el Taller de la Piedra Dura.