Situado en la cresta de una colina que separa el Valle del Arno del Valle del Solano, Borgo alla Collina ocupa una posición panorámica que ofrece la oportunidad, con una sola mirada, de admirar todo el Casentino en toda su belleza: castillos, parroquias, montañas y bosques aparecen en un entorno armonioso y sublime.
Propiedad de una rama de la familia de los Condes Guidi de San Niccolò, Borgo alla Collina dominaba un gran feudo que desde la primera mitad del siglo XV pasó a formar parte de los territorios administrados por la República Florentina. La Comunidad de Borgo alla Collina, que ha conservado su autonomía y sus propios Estatutos entre los siglos XIV al XVIII, pasó a formar parte del Municipio de Castel San Niccolò tras la reforma del Gran Duque del 1776.
De gran interés para el visitante es "el borghetto", que conserva un característico cruce de calles, con casas unidas e integradas entre sí, típicas de la antigua aldea medieval, dominado por el Castillo de Borgo alla Collina (sec.XI-XII), donde se conserva la fascinante Torre cuadrada del Castillo, mientras que el cuerpo central, restaurado tras su destrucción durante la Segunda Guerra Mundial, presenta una hermosa vista de sí mismo. El Castillo ha sido regalado a finales del 1400 a Cristoforo Landino, humanista y secretario de la República Florentina, por sus servicios prestados.
A lo largo de las restantes murallas del castillo se abre la Porta di Orgi, la única que queda de las cuatro del pasado, que a través de un camino campestre conduce cerca del río Arno hasta el Oratorio Sant'Agata di Orgi (siglo X), reestructurado en el siglo XVI, donde en su interior se encuentra el Cristo de Orgi, crucifijo llevado en procesión en la antiguedad, en ocasión de la adversidad relacionada con el mundo campesino.
