Castel San Niccolò es un municipio disperso, cuyo centro principal es el pueblo de Strada in Casentino, dominado por el Castillo de los Condes Guidi del que deriva el nombre del municipio. El Castillo, uno de los más evocadores de esta parte de Toscana, fue la residencia de los Condes Guidi hasta el 1349, cuando sus habitantes se rebelaron contra el poder del Conde Galeotto, hijo de Guglielmo Novello, y se sometieron a la República Florentina.
A partir del Siglo XV pasó a formar parte de los territorios administrados directamente por Florencia. A partir del Siglo XVIII, los pueblos (y varias aldeas) de Vado, Garliano, San Pancrazio y Cetica Sant'Angelo se unieron para formar lo que sería el Municipio de Castel San Niccolò. En el 1776, a causa del Reglamento Especial del Gran Duque Leopoldo, se añadió Borgo alla Collina a las cuatro comunidades. Siempre vinculado a Florencia y Fiesole, Castel San Niccolò se unió a Arezzo en el 1859. De consecuencia el municipio adquirió su estructura actual en el 1868, cuando a los antiguos pueblos se unieron los de Caiano, Ristonchi, Battifolle y Vertelli.
