El pueblo de Castelfiorentino se ha desarrollado en la época medieval y luego en el Renacimiento en dos núcleos, un río abajo, más moderno, con la Iglesia Santa Verdiana y el museo homónimo; el otro más alto y más antiguo, donde se encuentra la Colección Municipal de Artey dos series de frescos de Benozzo Gozzoli, que se pueden admirar en un nuevo museo en el corazón del pueblo, el Museo Benozzo Gozzoli, que expone frescos y sinopias realizados entre los años 1484 y 1490.
En el ciclo de frescos de Castelfiorentino, el maestro, alumno de Fra Angélico, procede con la invención de la sinopia, un diseño preparatorio utilizado para la pintura al fresco. Sus obras en los pueblos más pequeños de Valdelsa son antiguas y se refieren al pueblo pero, en los mejores ejemplares, le permitió profundizar una vena poética extraordinaria.
Fuera de las murallas encontramos la Iglesia San Francisco, un raro ejemplo de arquitectura gótica en Valdelsa, y el Santuario de Santa Verdiana, reconocible por su imponente fachada barroca y dedicado a la patrona de Castelfiorentino, que en el siglo XIII vivió durante más de treinta años en la soledad de una pequeña celda, todavía visible en el interior de la Iglesia. Actualmente el panel que representa a la Santa se guarda en el Museo de Santa Verdiana junto con otras obras maestras como la Virgen con el Niño de Cimabue y de Taddeo Gaddi.
