Castiglion Fibocchi se encuentra en el Camino Setteponti de Valdarno, en las laderas de Pratomagno. La historia del pueblo está toda en su nombre; este antiguo castillo en Aretino, construido por los Condes Guidi, pasó a manos de los hijos de Ottaviano Pazzi llamado "Bocco". De ahí el nombre de Castrum Filiis Bocchi y luego, el actual, Castiglion Fibocchi.
Todo, en el antiguo pueblo está de alguna manera relacionado con las posesiones de esta familia. Para entrar en el centro histórico, hay que pasar por una puerta, la Porta Fredda, que era originalmente la entrada al castillo.