Un centro habitado, en la zona donde hoy se encuentra Civitella en Val di Chiana, ya existía en la época etrusco-romana,como lo demuestran los vestigios arqueológicos con inscripciones etruscas realizados en Viciomaggio y en la Iglesia San Pietro en Ciggiano. Más tarde, los asentamientos etrusco-romanos se convirtieron en fuertes longobardos que se distinguen por elevarse sobre colinas desde las cuales se pueden controlar los valles.
Entre los Siglos IX y XI la zona de Civitella experimentó un período de crecimiento y a lo largo de las vías romanas y las nuevas vías medievales se erigieron parroquias, monasterios, abadías y hospitales. Y es precisamente a partir de este período que se registran cada vez más noticias del "feudo de Civitella" que después del año 1000 pasó al obispo de Arezzo.
En el Siglo XIII Civitella sufrió su primera destrucción, y luego fue reconstruida en el 1272 por orden del obispo de Arezzo, Guglielmino de los Ubertini. Luego de la batalla de Campaldino (1289), el pueblo fue ocupado por los florentinos, después regresó a los obispos de Arezzo, se estipuló un acuerdo de paz entre el obispo Ildebrandino y los embajadores del emperador Arrigo VII, que marcó un período de tranquilidad en las guerras entre Güelfos y Gibelinos. Civitella pasó definitivamente bajo el control de la República Florentina en el 1384.
