Es un salto en la Edad Media lo que se percibe adentrándose en las murallas de Massa. Como muchos asentamientos toscanos de la Edad Media, es un pueblo amurallado, custodiado por torres, al que se accede a través de antiguas puertas, con una fortaleza que domina el punto más alto.
La "Porta ai Campi", del siglo XIV, conduce a la parte sur del pueblo y, tras unos pasos, se llega a la plaza Cavour, dominada por la iglesia parroquial románica dedicada a Santa María Assunta, reconstruida en el siglo XVII, y un ala del imponente Monasterio de la Visitación, fundado en 1683 como conservatorio femenino y transformado en monasterio en 1714 por iniciativa del gran duque Cosme III de Medici.
Junto a la iglesia parroquial se encuentra la característica iglesita del Monasterio, decorada en estilo del siglo XVIII.
Desde la plaza, se recorre la calle principal del pueblo, dominada por palacios y casas que demuestran plenamente su origen medieval, hasta llegar a la plaza Matteotti, verdadero corazón del castillo desde su fundación. El lado norte de la plaza está ocupado por la Loggia del Podestà, cuyas paredes están adornadas con escudos de armas.
Frente a él, un hermoso palacio señorial alberga el Archivo Histórico Municipal. Desde aquí se continúa por la calle principal, que sube empinada, bordeada de edificios cada vez más antiguos, hasta llegar a la parte alta del pueblo donde, ocultos por un espeso olivar, se encuentran los restos de la antigua fortaleza medieval.