En una colina del interior de Maremma, a pocos kilómetros de Manciano, se alza Montemerano, uno de los 27 pueblos toscanos incluidos en la lista oficial de los "más bellos de Italia".
Este lugar de cuento de hadas está protegido por una muralla formada por tres tramos, que dan a la estructura una característica forma de "corazón", y que encierra calles estrechas, pequeñas plazas y edificios de piedra con balcones llenos de flores.
El núcleo original del pueblo, típicamente medieval, se remonta a la época de la dominación de los Aldobrandeschi (1005-1010), a la que se debe la construcción de la fortaleza, de la que hoy sólo queda la torre cuadrada, y del recinto amurallado, reconstruido a principios del Siglo XV, en la época de la dominación sienesa.
Entrando en el pueblo por la Porta del Ponte, se llega a Via Italia, la calle principal del pueblo, en la que se abren tiendas y comercios, puertas de antiguas bodegas subterráneas y pórticos cerrados, y desde la que se ramifican las numerosas callejuelas que permiten adentrarse, perderse y descubrir pequeñas joyas como la Plaza de la Antigua Almazara, la Plaza de San Martino y la Plaza del Retiro.
Al final de una empinada subida, se llega al arco tras el que se abre la poética y pintoresca Plaza del Castillo. No muy lejos se encuentra la Parroquia de San Lorenzo, la más antigua del pueblo (mencionada en una bula del 1188), hoy convertida en teatro.
