Monteriggioni, que con su corona de piedra se destaca desde la cima de una colina, es uno de los pueblos más antiguos, memorables y reconocibles en toda Italia. En efecto, parece que ha estado habitado desde el Siglo VIII a.C. Verdadero espejismo para quienes desean "entrar" en la Edad Media, el pueblo es, de hecho, nombrado por el Sumo Poeta Dante Alighieri en la Divina Comedia: Infierno, Canto XXXI.
Un lugar que ha permanecido increíblemente intacto, como si el tiempo nunca hubiera pasado, aunque fue construido por los sieneses entre los años 1213 y 1219 con fines puramente defensivos. En efecto, el pueblo domina el territorio desde la cima de una colina que se asoma hacia la Vía Cassia, una posición estratégica para controlar el territorio de Valdelsa.