El pueblo de Montespertoli, de origen medieval, creció en torno a la Iglesia Sant'Andrea que inicialmente fue una capilla del Castillo y que hoy se encuentra en la Plaza Machiavelli. La iglesia fue ampliada a principios del Siglo XVI y reconstruida a mediados del siglo pasado tras su destrucción en la Segunda Guerra Mundial. Pero más antigua es la Parroquia San Piero in Mercato y el pueblo de Lucardo, ambos de origen medieval. El edificio románico, durante los Siglos XIV y XVII, fue la sede de la Liga homónima, surgida de la unión de las comunidades vinculadas a las parroquias San Piero in Mercato, San Pancrazio y Coeli-Aula, así como la sede del Podestá. También puedes visitar el Santuario Santa María de la Paz, construido en el Siglo XVI, y en cuya capilla se conservan frescos realizados en el 1600.
Montespertoli también posee varios testimonios de arquitectura medieval, que se pueden ver en los característicos pueblos, iglesias y castillos de Botinaccio, y Poppiano que pertenece a la familia Guicciardini desde su fundación. También vale la pena visitar el Museo de Arte Sacro y el Museo de la Viña y del Vino, que ofrece un recorrido que ilustra todas las fases de la producción del néctar en un centro educativo donde se pueden conocer directamente todos los aspectos de la cadena de producción tradicional.
