Para Boccaccio, Montopoli, con sus poderosas fortificaciones, merecía la definición de "castillo célebre". Contendido por mucho tiempo entre Pisa y Florencia, no tuvo tregua ni siquiera después de la histórica Batalla de San Romano en el 1432. Fue pintada por Paolo Uccello en tres cuadros que se encuentran ahora en los Uffizi, el Louvre y la National Gallery de Londres.
Las campañas alrededor de Montopoli fue golpeado duramente por la plaga pero, gracias a la familia Lorena, la ciudad floreció de nuevo y atrajo durante siglos a familias importantes que construyeron aquí sus residencias de verano para disfrutar de la paz y la tranquilidad y del manantial de agua mineral que fluye aquí en abundancia.