El valle superior del Senio ha estado intensamente habitado desde principios de la Edad Media: la evidencia más importante es la cripta descubierta debajo de la Parroquia San Giovanni Decollato de Misileo. Hacia los siglos X y XI se consolidó el poder de la familia Pagani, propietaria de numerosos castillos. Una de las figuras más ilustres fue Maghinardo, quien murió dejando a la familia Ubaldini con la mayor parte de sus propiedades. En el 1362 Gioacchino Ubaldini a su vez dejó todas sus posesiones a la República Florentina.
En el 1400 Palazzuolo tuvo sus propios Estatutos, y junto con Firenzuola constituyó el primer núcleo de aquella Romaña Toscana que se extendió hasta las puertas de Forlì, para luego situarse en los valles del Alto Mugello en el 1929). En el 1373, en Palazzuolo, "lugar central de la finca" y del mercado, comenzó la construcción del palacio del Vicario. En el mismo año Maghinardo Novello de los Ubaldini se rebeló contra la República refugiándose en el castillo de Frassino, pero fue capturado por los florentinos y llevado a Florencia donde fue decapitado.
El 19 de octubre de 1506, el Papa Giulio II, acompañado por Niccolò Machiaveli, se alojó en el Palacio de los Capitanes. Con el ascenso al poder de los Medici, el Vicario, representante de la República, fue reemplazado por un Capitán. El encargo fue abolido en el 1772 y reducido a una Oficina de Podestá hasta el 1837, cuando el Gran Duque Leopoldo II unificó la jurisdicción bajo el Vicario de Marrani.
