El territorio de Roccastrada tiene numerosas torres y pueblos medievales, entre los que destacan Montemassi y Roccatederighi.
El primero, formado por estrechas callejuelas excavadas en la roca, se eleva en la llanura de Maremma reunida alrededor del castillo de los Aldobrandeschi.
La segunda, Roccatederighi, es un hermoso pueblo que, mimetizado entre rocas de traquita que delinean su perfil, dando una expresión única al paisaje donde está posicionado.
Puedes también visitar las ruinas del Monasterio de Giugnano que están situadas en un área correspondiente al valle del torrente Bai, en una posición central entre los pueblos Roccastrada y Montemassi, sobre un afloramiento rocoso de traquita.
En Roccastrada los amantes del senderismo pueden elegir entre numerosos itinerarios perfectos para realizar a pie, a caballo o en bicicleta de montaña.
Los 120 kilómetros del Senderismo Roccastrada y la disposición de la Vía Ecuestre de Grosseto permiten de aprovechar de la naturaleza del territorio hasta llegar a las Reservas naturales de Farma y La Pietra.
En el territorio que rodea el pueblo -en parte cubierto por bosques de encinas, robles y castaños - es posible también explorar las fuentes de agua de Roccastrada.
Roccastrada forma parte del Parque de las Colinas Metalíferas de Grosseto, y conserva las características de este maravilloso territorio.