Cada primer domingo de octubre, en Gaiole in Chianti, se lleva a cabo "La Eroica", una carrera ciclista tradicional y al mismo tiempo única, con bicicletas de época y ropa retro, caminos blancos y hermosos paisajes toscanos, desde Chianti sienés hasta Crete Senesi y Val d'Orcia.
Un evento ciclista iniciado en el 1997 con el objetivo de preservar los caminos de tierra de Toscana y evitar su sustitución con aquellos asfaltados. De consecuencia, se trata de una carrera que surgió con un espíritu "romántico" y vinculado con el territorio, que ahora se ha convertido en un ejemplo de respeto al medio ambiente, de estilo de vida sostenible y de ciclismo "limpio", así como en un evento de éxito internacional, exportado y replicado en todo el mundo.
Cinco recorridos a lo largo de los cuales se desarrolla la carrera:
Para participar en La Eroica, hay que inscribirse, pero el recorrido permanente se puede realizar en cualquier época del año, en uno o varios días, con cualquier tipo de bicicleta, por cualquier persona que quiera poner a prueba sus habilidades o simplemente explorar algunas de las zonas más bellas de Toscana en bicicleta.