El segundo domingo de septiembre, Asciano se anima con la carrera de los burros, el Palio dei Ciuchi. Nacida casi por diversión, como una burla al Palio de Siena, ha adquirido con el tiempo las características de una verdadera competición, con todas las peculiaridades de una recreación histórica.
Por la mañana, los 7 barrios participan en la misa en la Basílica Santa Ágata, seguida de la presentación de los jinetes en Piazza Garibaldi. A primera hora de la tarde las fiestas comienzan con el cortejo histórico, que va desde la iglesia Sant’Agostino hasta el estadio Marconi. Aquí es donde los barrios compiten en el Palio, precedido sólo por el despliegue de banderas. Cabe señalar que, además de la competición principal, también se señalan ganadores entre los figurantes -basados en la belleza de sus trajes del siglo XV- y entre los abanderados -basados en su destreza-. Entre La Corona, El Corso, La Pergola, Piazza del Grano, El Prato, La Stazione y La Tranquilla, el barrio más feliz será el que llegue primero en la carrera, ganando el palio (o el trapo) que cada año pintan jóvenes artistas toscanos como Paola Imposimato y Claudia Nerozzi.
Las reglas han cambiado con el tiempo, pero una de las principales características de la carrera es que los jinetes deben ser no profesionales y necesariamente de Asciano (o residentes en el municipio de Asciano desde al menos un año). Inicialmente la carrera era de dos vueltas, pero hoy el ganador es quien llega primero a la línea de meta después de cuatro vueltas al llamado"anillo de paja".