Cada año, Sansepolcro evoca su identidad renacentista con las Fiestas del Palio, que culminan en el Palio della Balestra entre Gubbio y Sansepolcro, celebrado el segundo domingo de septiembre.
En esta ocasión, unos ochenta ballesteros se alternan en los bancos de tiro para centrar con sus dardos, el centro exacto del blanco. Este desafío de tiro está documentado históricamente desde 1594, pero hay fuentes históricas atendibles que confirman que esta disputa tenía lugar incluso con anterioridad y que, desde entonces, el Palio ha sido siempre una tradición irrenunciable.
El día en que se celebra el Palio della Balestra, desafío secular entre Sansepolcro y Gubbio, está lleno de acontecimientos. La mañana comienza con la salida del Heraldo y la lectura del Pregón del duelo. Por la tarde comienza el Palio, y por la noche tiene lugar el cortejo, en el centro histórico de Sansepolcro, en honor al ganador. Durante todo el día se puede pasear por el Mercado de Sant'Egidio distribuido por las calles del centro, rigurosa reconstrucción de un mercado renacentista.
En general, durante el mes de septiembre, la ciudad presenta fascinantes iniciativas culturales y espectáculos, que involucran a todas las asociaciones históricas de la ciudad, con desafíos, actuaciones musicales, bailes, conferencias, desfiles históricos y eventos que cada año capturan el entusiasmo de los residentes y de miles de turistas.
La noche anterior al Palio, por ejemplo, es un momento dedicado al Grupo de lanzadores de banderas de Sansepolcro, famoso en todo el mundo por las extraordinarias coreografías y la habilidad de sus abanderados. El Grupo de lanzadores de Sansepolcro, formado por lanzadores de banderas, tambores y clarines, utiliza banderas pintadas a mano y viste trajes realizados por sastrerías de teatro cualificadas. Además de los ejercicios codificados en los manuales, los abanderados se inspiran en las geometrías de Piero della Francesca.