Los pueblos del Maremma del Norte son un testimonio vivo del pasado y de la cultura secular de la zona. Los pequeños centros históricos, con sus plazas animadas por mercados tradicionales e iglesias ricamente decoradas, son capaces de fundir arte y cultura popular en una fascinante sinfonía de imágenes, colores y sonidos.
Travale, aldea del Municipio de Montieri, es un pequeño pueblo importante en la historia de Italia. De hecho, en el "papel de Travale", un pergamino conservado en los archivos históricos de la Diócesis de Volterra, contiene uno de los primeros testimonios de la lengua italiana. Se celebra en el pueblo gracias a una placa en el centro histórico que dice "Guaita, guita male, non mangiai ma' mezzo pane" (la guardia no hace bien a los guardianes, quienes no comen más que medio pan).
Caldana es una aldea del Municipio de Gavorrano que aún conserva su antigua belleza medieval gracias a la capacidad de sus habitantes para revivir la historia del pueblo a través de fiestas populares y espectáculos de entretenimiento. Entre los monumentos destacan la Iglesia San Biagio, el Palacio Tosi, las murallas y el castillo.
El pueblo medieval de Roccatederighi, aldea del Municipio de Roccastrada, está situado en lo alto de una colina a unos 500 metros s.n.m. Al pueblo se accede por una puerta de arco de medio punto, situada entre rocas y muros que se funden con la arquitectura de la ciudad. Una vez atravesada la grande entrada, se entra en un laberinto de callejuelas, arcos y escaleras que atraviesan toda la ciudad y permiten al visitante disfrutar de la belleza de la Edad Media toscana.
En la cima de una colina cubierta por un denso bosque se encuentran las ruinas de Castiglion Bernardi. Alrededor de las murallas, también es posible visitar algunos restos de edificios medievales y la base cuadrada de la torre central. Situado a pocos kilómetros de Monterotondo Marittimo, el castillo es famoso por el fantasma de Nencia, una nodriza que, según narra la leyenda, murió para salvar a Gigliola, una niña a la que siempre había considerado como una hija.