La Catedral: la catedral fue construida sobre los restos de la iglesia románica de Santa María (aún visibles en la cripta). La fachada es típica del Renacimiento y está dividida en tres partes por columnas arqueadas. En el ala izquierda domina la torre del campanario octogonal, que recuerda a los que el Papa Pío II vio en Alemania. Las obras de arte de la catedral incluyen cinco retablos de la Escuela de Siena. También hay un baptisterio junto al ábside de la iglesia.
Piazza Pio II: la plaza, reconstruida por Rossellino, está flanqueada por la catedral y tres palacios: uno para el gobierno, otro para el obispo y otro para el Papa Pio II. Pienza es el único centro renacentista de Italia que ha sobrevivido a los siglos perfectamente intacto.
Palazzo Piccolomini: esta es la obra maestra de Rossellino, tiene una galería o loggia de tres arcos en la planta baja que da a la catedral, con la sala del consejo en el primer piso.
Palazzo Borgia (Palazzo Vescovile): es la sede del Museo Diocesano, que fue entregado por Pio II al Cardenal Rodrigo Borgia (el futuro Papa Alessandro VI). La colección incluye obras textiles locales, así como objetos religiosos.
Palazzo Comunale: el ayuntamiento es el más reciente de los edificios de la plaza, con su amplia loggia y fachada decorada con una técnica de escayola rayada y una torre de ladrillo, que se construyó posteriormente. También tiene un campanario de ladrillo, que es más bajo que el de la catedral para simbolizar el poder superior de la Iglesia.
