La historia de Monteriggioni tiene orígenes muy antiguos. La aldea medieval con su recinto amurallado fue construida por la gente de Siena en una colina en el siglo XIII para proteger su primera línea de sus rivales históricos, los florentinos, que intentaban expandir sus territorios.
Considerada una de las aldeas medievales mejor conservadas de Italia, Monteriggioni cuenta con magníficas murallas con catorce torres de planta cuadrada.
Monteriggioni se menciona en La Divina Comedia de Dante, más concretamente en su infierno. Sobre el pueblo, escribió el Poeta Supremo:
"Porque, como en el círculo redondo Montereggioni de torres se corona, así por la orilla que al pozo circunda se alzaban en torres de media persona los horribles gigantes, a quienes fustiga Júpiter del cielo aún hoy cuando truena."
Dante Alighieri, Infierno canto XXXI
En Monteriggioni parece que el tiempo nunca ha pasado: el pueblo está perfectamente conservado, caracterizado por sus murallas fortificadas de diez metros de altura, que se construyeron siguiendo las curvas de las colinas.
Las catorce torres que vemos hoy, se utilizaban en la Edad Media para controlar la zona, con vistas a la Vía Cassia, con dos puertas: Porta San Giovanni, que se abre en dirección a Florencia al norte, y Porta Franca al sur, que recibe su nombre por la Vía Francígena, que hizo y sigue haciendo de Monteriggioni una etapa fundamental en el camino de los peregrinos de Cantebury a Roma.
Una vez que llegas a Monteriggioni, se puede entrar por Porta Franca o San Giovanni para encontrarse inmediatamente en el corazón del pueblo. La plaza principal es la Plaza Roma, donde se asoma la Iglesia Santa Maria Assunta, en estilo románico y gótico. En la antigüedad, esta era un huerto, que proporcionaba alimentos esenciales durante los ataques enemigos cuando la población del castillo estaba bajo asedio.
También puedes visitar el museo Monteriggioni en Armas, que conserva armas y armaduras medievales y renacentistas, pero también un paseo por encima de las murallas, donde podrás admirar el hermoso paisaje circundante hasta Chianti y el Valle de Elsa.
En Monteriggioni encontrarás tiendas de gastronomía y vino, pero también de armas y joyas medievales, hoteles y restaurantes donde puesdes gustar la cocina tradicional toscana y los excelentes vinos locales.
No debes perderte la fiesta medieval "Monteriggioni di Torri se Corona" que cada año en julio y durante los dos fines de semana seguidos restituye al pueblo la época de la Edad Media, con las calles llenas de artesanos, figurantes con exuberantes trajes medievales, caballeros, bailarines, juglares, músicos y artistas callejeros.
El famoso videojuego "Assassins Creed II" y "Assassins Creed Brotherhood" están ambientados en Monteriggioni.
Monteriggioni se encuentra a 14 km de Siena y a 54 km de Florencia.