Dante tenía un fuerte vínculo con Casentino. Acogido por los Condes Guidi, aquí pasó varios años de su exilio de Florencia, de hecho muchos lugares de este valle se mencionan en su obra maestra "La Divina Comedia". El viaje de Dante en Casentino parte de Piana de Campaldino, el lugar donde se libró la batalla homónima entre los güelfos florentinos y los gibelinos de Arezzo el 11 de junio de 1289. Entre las filas se encontraba un joven, Dante Alighieri en el papel de caballero, que llevó a su Florencia a la victoria.
En ese momento, el Poeta Supremo nunca habría imaginado reencontrarse con las verdes colinas de Casentino tras abandonar su Patria natal, la bella Florencia.
El "padre de la lengua italiana" conocía bien el valle de Casentino, de hecho en el 1310 fue huésped de los Condes Guidi en la residencia del Castillo de Poppi, una obra majestuosa que domina todo el valle. Aquí se dice que escribió el canto XXXIII del Infierno. Se trata de uno de los cantos más famosos de la Divina Comedia, que gira en torno a la figura del Conde Ugolino de la Gherardesca, con quien los Guidi estarían emparentados por matrimonio. Como invitado de los Condes Guidi, el Poeta Supremo conoció las maravillas arquitectónicas del valle, como los Castillos de Romena y Porciano.
Se habla mucho de Romena y de la historia de Mastro Adamo, un falsificador a sueldo de los mismos condes que fue quemado vivo en una localidad que, precisamente por este hecho, toma el nombre de Omomorto.
Dante, como muchos otros grandes autores y pensadores, se mostró incrédulo al ver la riqueza de un territorio como Casentino, donde las verdes colinas y los arroyos crean un paisaje idílico. De hecho, en el Canto XXX del Infierno describe el descenso de los "pequeños arroyos" que bajan de las colinas para llegar al río Arno.
Sigamos los pasos de Dante en Casentino y continuemos el viaje en el Purgatorio, exactamente en el canto V encontramos uno de los más importantes fulcros espirituales de Casentino: la Ermita de Camaldoli. La Ermita fue fundada por San Romualdo hace unos mil años. Rodeada del silencio del bosque sagrado que cultivan los monjes, la Ermita representa una de las dos dimensiones de la Orden Camaldulense, que combina la vida cenobítica con la contemplación solitaria. Justo por encima de la Ermita se encuentran las fuentes del Archiano, un afluente del Arno, que antaño marcaba la frontera entre Casentino dominado por los Guidi y los territorios sometidos a Arezzo.
El Archiano y sus orillas se mencionan en el canto V del Purgatorio, cuando Bonconte da Montefeltro murió en el punto donde el Archiano desemboca en el Arno. El canto V del Purgatorio muestra las bellezas de Casentino que fascinaron al poeta, y entre ellas, no puede faltar uno de los puntos panorámicos más bellos de todo el valle: Pratomagno. Este macizo separa Casentino de Valdarno y es un verdadero monumento natural para la población de Casentino. Situado frente al Monte de La Verna, en su cima se alza, icónica, la enorme cruz de hierro construida en el 1928 en honor a San Francisco.
En el Canto XIV, siempre del Purgatorio, nos habla del Arno como ese "pequeño río que surge en Falterona". Nos encontramos en la Montaña Falterona, en las fuentes del río Arno, que atraviesa los territorios de "media Toscana", uniendo Casentino a Florencia y a Pisa. Además de sus manantiales, este lugar también es importante como sitio arqueológico: aquí, de hecho, se han descubierto numerosos hallazgos de la época Etrusca, que atestiguan cómo la historia del valle tiene raíces antiguas. Desde la fuente del río y del cercano Lago de los Ídolos (lugar sagrado para los Etruscos) es probable que Dante pasara en sus desplazamientos entre Casentino y Romaña. De hecho, morirá en Rávena en el 1321 sin poder volver nunca a su querida Florencia.
El viaje termina en el Paraíso, donde los dos centros religiosos más importantes de Casentino encuentran un amplio espacio en la obra de Dante. En el XI Canto del Paraíso encontramos el "Crudo sasso", o bien, el Monte Sagrado y su Santuario de La Verna. Los versos de Dante se refieren aquí a San Francisco que, en el monte sagrado de La Verna, donados por el Conde Orlando Cattani, recibió los estigmas dos años antes de su muerte.