Desde el corazón de los Médicis en la ciudad hasta los acantilados del Boccale hay una ruta rica en belleza natural y arquitectónica, a menudo retratada en los cuadros de los macchiaioli.
El paseo marítimo del siglo XIX, hoy Viale Italia, que bordea el mar entre césped y rica vegetación, es el lugar de paseo histórico de Livorno entre majestuosos palacios y baños marítimos ya famosos en el siglo XIX, como el Scoglio della Regina, el Pancaldi (1846), que ostentaba el apelativo de "Baño Regio" por la presencia de miembros de la realeza como los príncipes de la Casa de Saboya que acudían a la Academia, y el Acquaviva (1840), destino de turismo culto y de élite.
Partiendo del Scoglio della Regina, inspirado en la reina de Etruria María Luisa de Borbón, que hizo excavar una piscina para sus baños entre las rocas de este tramo de costa, se llega a la magnífica Terraza Mascagni, el lugar ideal para disfrutar de una puesta de sol sobre el mar. Popular durante las noches de verano, la plaza data de los años veinte del siglo pasado y en 1945 recibió el nombre del famoso compositor livornés Pietro Mascagni. Fue restaurada junto con toda la zona que la rodea, donde se reconstruyó un quiosco de música siguiendo el modelo original. También en esta plaza situada frente a las olas, se puede visitar el Acuario de Livorno, un verdadero paraíso para todos los amantes del mundo submarino.
Dejamos el paseo marítimo, al que volveremos más tarde, y nos dirigimos al Museo Cívico G. Fattori, que alberga más de cien obras de los pintores macchiaioli. No muy lejos, también podemos visitar el Museo de Historia Natural del Mediterráneo, ubicado en Villa Henderson, del siglo XVIII.
De vuelta al paseo marítimo, en dirección sur, nos encontramos frente al Grand Hotel Palazzo, el hotel más elegante y exclusivo de la Livorno frívola y mundana de finales del siglo XIX.
Frente a la entrada de los Bagni Pancaldi, en Piazza Modigliani, advertimos la Fontana del Nettuno, fuente donada a la ciudad en 1934 por Giuseppe Valiperti.
Desde aquí hay solo unos pasos hasta la Iglesia de San Jacopo de Acquaviva. Una de las iglesias más originales por su bello emplazamiento junto al mar, cuyo edificio se levanta sobre una antigua ermita del siglo IV. Ampliada en el siglo XVIII y orientada hacia la plaza, alberga una hermosa cripta visitable.
Luego encontraremos la Accademia navale, considerada una de las más prestigiosas academias militares italianas, que se inauguró en 1881. Con motivo de su centenario, se creó la regata de vela Trofeo Accademia Navale e Città di Livorno dedicada a la Academia naval y la ciudad, en la que participan tripulaciones internacionales, ahora denominada "Settimana Velica Internazionale" (Semana Internacional de Vela).
Las villas art nouveau nos acompañan hasta el Ippodromo Caprilli, que en el pasado fue sede de importantes temporadas de galope, entre las primeras de todo el país en cuanto a asistencia de espectadores. Bautizado con el nombre del livornés Caprilli, inventor del galope moderno, el hipódromo se construyó en 1894 como lugar de entretenimiento para la élite vacacional.
Más adelante, en dirección a Ardenza Mare, se encuentran los Granducali Casini di Ardenza, uno de los primeros ejemplos de residencia de verano de mediados del siglo XIX. Con su original forma de omega, cuenta con una serie de elegantes edificios neoclásicos; y la Rotonda de Ardenza, un característico pinar circular, cierra la primera parte del paseo marítimo. Desde 1953, este lugar acoge el Premio Nazionale di Pittura e Scultura Rotonda y otras iniciativas culturales.