Toscana, lugar de nacimiento de Dante Alighieri, fue a menudo protagonista de los viajes realizados por el Sumo Poeta antes y después de su exilio en Florencia. Muchos de los lugares por los que pasó o que se mencionan en la Divina Comedia se encuentran a lo largo de la Vía Francígena: siguiendo su itinerario es posible volver a recorrer numerosos acontecimientos históricos tras las huellas de Dante.
San Gimignano es una de las ciudades en las que seguramente estuvo el Sumo Poeta: su llegada está documentada en el 1300 en representación de la Liga de los Güelfos, con el objetivo de obtener una alianza política. La sala del Palacio Público en la que pronunció su alegato le fue dedicada y ahora se llama Sala Dante.
Las referencias a la Divina Comedia y a las obras inspiradas en ella se encuentran en todo el centro histórico, que se descubre con un itinerario específico que va desde las salas municipales hasta las iglesias, pasando por el Museo de Vernaccia, el único vino que ha merecido una mención en el poema de Dante.
Por la cita en la Comedia sabemos que Dante debió admirar las murallas y las torres de Monteriggioni: antaño mucho más imponentes que ahora, le impresionaron hasta el punto de compararlas con los gigantes empotrados alrededor del pozo Malebolge (Infierno, XXXI, vv.40-45).
Algunas noticias y muchos rumores hablan de una serie de visitas que Dante realizó a la ciudad de Siena. La primera y única fuente acreditada es el Trattatello de Boccaccio, donde se describe al poeta como profundamente absorto en sus lecturas. Algunas fuentes afirman que Dante vivió y estudió en Siena durante unos meses, otras informan de que hizo estudiar allí a su hijo.
Aunque esta información no es del todo segura, no cabe duda de que el Sumo Poeta frecuentaba a varias personalidades de Siena -entre ellas Cecco Angiolieri- y estaba muy familiarizado con los lugares y acontecimientos de la ciudad: por todo el centro histórico cuelgan placas (ocho en total) en las que se citan pasajes de la Divina Comedia, colocadas en los edificios donde realmente sucedieron los hechos narrados. Así, por ejemplo, se pueden admirar las de Via della Diana, en Vicolo Beato Pier Pettinaio, en Via del Moro o en Casato di Sotto.
A lo largo de la Vía Francígena hay algunos lugares cuyos acontecimientos se mencionan en la Divina Comedia.
En Val d'Arbia, la pirámide conmemorativa de Montaperti lleva los versos 80-81 del Canto XXXII del Infierno, en el que Dante conoce a Bocca degli Abati, un traidor de los Güelfos. La misma batalla se menciona también en el Canto X y se describe como tan sangrienta y cruenta que el río Arbia se tiñe de rojo (Infierno, X, v. 85).
Vinculada tanto a Siena como a Monteroni está Pia de' Tolomei, a quien Dante dedica el Canto V del Purgatorio.
Las vicisitudes de Radicofani y su caballero bandido, Ghino di Tacco, surgen en cambio del Canto VI del Purgatorio, en el que el poeta reconoce a Benincasa da Laterina (llamado el Aretino), asesinado por Ghino di Tacco mismo.
Un hecho documentado es que Dante fue huésped de la familia Malaspina en el 1306, para actuar como mediador entre la familia Malaspina y los obispos de Luni. No está claro si los lugares a los que viajó eran los que atravesaban la Vía Francígena, pero una referencia a los señores feudales de Lunigiana se encuentra en el Canto VIII del Purgatorio, donde Dante se encuentra con Corrado Malaspina, que le "predice" su viaje a la tierra donde fue poderoso en vida.