El pueblo medieval de Certaldo y sus campiñas
El itinerario circular atraviesa las colinas de Empolese Valdelsa entre pequeños pueblos, castillos y campos de cultivo. Desde el centro de Montelupo, nos dirigimos hacia la localidad de Sammontana, donde podemos visitar la espléndida iglesia romana y la adyacente Granja Sammontana. Continuamos hasta Pozzale, donde recorremos primero la Via de Oricello y luego la Via de Paterno hasta la granja homónima.
Pedaleamos hasta encontrarnos con la SP 4, que seguimos durante una distancia muy corta. En Ortimino la dejamos y descendemos a "Pian Grande". Con un pequeño desvío y una corta subida, podemos visitar el Castillo de Oliveto.
Tras un giro a la izquierda, llegamos a un camino de tierra con una subida bastante exigente por las colinas entre Montespertoli y Certaldo. Pasamos por Tresanti y seguimos hasta el centro medieval de Certaldo.
Después de pasar por el centro, tomamos la SP 50 durante un corto tramo, con muy poco tráfico. Giramos a la izquierda por la Via Tavolese hasta la plaza central de Marcialla, una aldea de Certaldo.
Se sigue hasta otra aldea de Certaldo, Fiano, y luego se gira a la derecha y se desciende hacia el valle de Virginio, un afluente de Pesa. Desde aquí se inicia el regreso hacia Montelupo por Val di Pesa con un desvío y una discreta subida al Castillo de Poppiano de los Condes Guicciardini.
Descendemos de nuevo hacia Val di Pesa y en la localidad de Anselmo giramos a la izquierda hacia la Finca de Poggio Capponi y la Iglesia Santos Michele y Donato de Pulica. Continuamos bajando hacia Val di Pesa, que seguimos por el carril bici hasta el centro de Montelupo Fiorentino.