El histórico Barberino conserva intacta su estructura medieval, con las dos puertas (de Florencia y de Siena) y las torres defensivas hacia el valle de Drove. El origen del pueblo es de las primeras décadas del Siglo XIXy se produjo como resultado de la destrucción de Semifonte por los florentinos. Fue justamente la posición de vértice, en la línea divisoria entre Val d’Elsa y Val di Pesa, la que llevó a los florentinos a utilizar el pueblo contra los señores feudales aliados del Imperio. No muy lejos, incluso hoy en día, se pueden admirar las fascinantes ruinas del centro antiguo.
Una vez aquí vale la pena visitar, aislada en las campañas, pero cerca del centro de Barberino, la hermosa Basílica Sant'Appiano, a menudo indicada como la más antigua de Chianti, se encuentra entre las iglesias Románicas más bellas de la zona. La Iglesia Santa Maria a Marcialla esconde un misterio interesante: en uno de los altares laterales encontramos lo que tradicionalmente se considera un fresco del joven Michelangelo. De hecho, alguna forma recuerda al gran artista y, para aumentar el misterio, bajo una losa de mármol del altar se puede admirar unas iniciales que muestran letras entrelazadas MBF, para algunos una "firma" del joven Buonarroti.
En cambio, Tavarnelle, que en su día fue un lugar de descanso a lo largo de la Vía Regia, se distingue por sus numerosas iglesias y parroquias que custodian interesantes obras de arte. Por ejemplo, la Iglesia Santa Lucia al Borghetto - un convento franciscano del Siglo XIII que conserva una Anunciación de Neri di Bicci- o, en la aldea de Marrocco, la Iglesia del Siglo XV Santa Maria del Carmine y la Parroquia románica San Pietro de Bossolo. En la rectoría de la parroquia hay también un Museo de Arte Sacro, que custodia obras provenientes de las iglesias de los pequeños pueblos abandonados, como una serie de pinturas realizadas en el 1473 por Neri di Bicci.
Pero lo que probablemente sea lo que más se distingue en la zona es la imponente Abadía a Passignano, fundada en el 1049 por los monjes de la orden de Vallombrosa. Inmersa en la campaña, desde afuera es muy parecida a una fortaleza; en su interior se conservan los frescos de Passignano (1601) en la capilla principal de la iglesia y especialmente la Última Cena, con frescos de Domenico y Davide Ghirlandaio (1476-77), en el refectorio del monasterio.
También vale la pena visitar San Donato in Poggio, un pueblo medieval, el renacentista Palacio Malaspina, la Iglesia románica San Donato y el Museo Emilio Ferrari de Cultura Campesina, donde se puede recorrer la historia del mundo rural de Chianti.
