No se puede dejar de visitar la Iglesia San Lorenzo, del siglo XV, que conserva dos hermosas terracotas (la Deposición y la Adoración) de Andrea della Robbia. Son también interesantes el Oratorio San Francesco, verdadera joya de la arquitectura rococó toscana, y la Iglesia de los Santos Ippolito y Donato, construida a principios del siglo XII. En esta iglesia se encuentra una bella escultura de madera del siglo XIII que representa la Virgen con el Niño, un tríptico de Bicci di Lorenzo, una Anunciación de Balducci y una tabla muy rara de Cola di Camerino.
Entre los monumentos más significativos también hay que recordar el Palacio Dovizi del siglo XVI, una familia a la que perteneció el Cardenal Bernardo llamado Bibbiena (1470/1520) secretario del Papa León X y autor de la comedia La Calandria, espejo de la sociedad renacentista.
A solamente un kilómetro del pueblo se encuentra el Santuario di Santa Maria del Sasso, construido según un proyecto de Giuliano da Majano y con un claro estilo renacentista. Dentro encontramos importantes obras, entre ellas una Virgen con Niño del Frey Paolino del Signoraccio, un Nacimiento de Maria de Ligozzi, un templo central donde se venera la Virgen con Niño de Bicci di Lorenzo y el coro con la magnífica Assunta de Frey Bartolomeo y Frey Paolino. Destaca también el claustro situado en el centro del Santuario.
El territorio de Bibbiena está formado por aldeas que esconden curiosidades y rincones sugestivos. Uno de ellos es Soci, un centro donde, desde el siglo pasado, además del clásico paño verde y naranja, se producen paños cardados y peinados de alta calidad. En las afueras de Soci se encuentra la Villa Mausolea, del siglo XVII, que antiguamente fue una casa de huéspedes y hospicio de los monjes Camaldulenses.
La aldea de Partina, dominada por un Castillo reestructurado a finales del siglo XIX en estilo neogótico, actualmente es la sede de un interesante Museo de los hallazgos arqueológicos de Casentino. Por último, mencionamos Serravalle, un complejo turístico vacacional inmerso en el verde del Parque Nacional de los Bosques de Casentino donde hay un importante centro de educación ambiental sobre bioindicadores.