Cascina aún conserva su aspecto medieval, una época en la cual fue contendida entre los conocidos rivales de Pisa y Florencia. Una conocida batalla que la concierne se realizó el 28 de julio de 1364 entre las tropas de Pisa y aquellas de Florencia. La misma se encuentra también representada en algunos dibujos preparatorios de Michelangelo, que debería haberlo pintado al fresco en el Palacio Vecchio de Florencia. Pero el pintor sólo hizo un cartón que lamentablemente se ha perdido.
Su historia se remonta con certeza a los Romanos, que la construyeron con la forma típica del castillo. En la Edad Media se realizaron aquellas construcciones que aún hoy podemos ver, en primer lugar la cinta amurallada del siglo XIII, conservada sólo en parte, con sus doce torres.