Castellina in Chianti se extiende en un territorio con numerosos bosques y fauna silvestre, pero sobre todo hay muchísimos restos de la civilización etrusca. Los innumerables hallazgos encontrados en la zona prueban la presencia del hombre desde el siglo VII a.C., cuando esta zona era uno de los puntos de unión entre los centros etruscos marítimos (Vulci, Vetulonia y Roselle) y aquellos del norte, así como hacia los puertos del mar Adriatico que unían la península con el este.
Entre los hallazgos más importantes se encuentran el Túmulo de Montecalvario apenas fuera del pueblo. Está formado por cuatro tumbas orientadas hacia los puntos cardinales, el túmulo es conocido desde el siglo XVI y de consecuencia ha perdido casi todos sus enseres que fueron robados a lo largo de los años. Sin embargo, en el 1915, se recuperaron en este lugar las decoraciones de hierro y bronce pertenecientes a un carro de guerra.
Hacia el norte, cerca de San Donato in Poggio todavía se puede apreciar la antigua acrópolis que aún funciona. Una pequeña necrópolis fue localizada en los alrededores de Poggino que conservaba muebles y objetos funerarios del siglo VI a.C.
Muchos otros hallazgos se conservan en el Antiquarium, en el interior del Fuerte Municipal de Montecalvario del siglo XVI. Parece que el área, más tarde ocupada también por los Romanos, ha sido abandonada en el siglo I a.C después de un incendio devastador.
Por último, es interesante la Parroquia Santa Agnes en Chianti - en la homónima reserva natural - reconstruida en gran parte después de los daños sufridos durante la Segunda Guerra Mundial. Del edificio medieval permanece la base del poderoso campanario (que originalmente, con toda probabilidad, sirvió como torre de defensa); en el interior hay una obra de Bicci di Lorenzo que representa una Virgen con Niño y Santos.
