El territorio de Castelnuovo Berardenga es oficialmente parte de la zona vinícola de Chianti. Su territorio está incluido en el área de Colli Senesi y en aquella del Classico, una campaña totalmente esparcida de castillos, pueblos fortificados, villas señoriales y edificios religiosos
Uno de los hechos más notables de la historia medieval de Castelnuovo es el florecimiento en esta zona de un número muy elevado de castillos, entre ellos el Castillo de Montalto in Chianti, propiedad de los Berardenghi desde el siglo IX y de gran importancia estratégica por su posición en la frontera entre Siena y Florencia.
Junto a éstos, las numerosas parroquias románicas - como la Iglesia San Pietro a Cerreto, la Certosa de Pontignano o el Monasterio San Salvatore en Montebona - dispersos en el territorio de Castelnuovo, recuerdan el gran desarrollo económico y demográfico de los siglos XII y XIII.
Entre los numerosos pueblos antiguos que merecen ser visitados podemos mencionar San Gusmè, Geggiano y Pontignano.
El primero está rodeado de muros casi completamente intactos dentro de los cuales se puede visitar la Iglesia de los Santos Cosme y Damián y la Iglesia de la Compañía.
Geggiano debe su notoriedad en particular a su famosa residencia, la Villa Bianchi Bandinelli, que data del siglo XIV y luego fue restaurada en el 1700, y reconocida como monumento nacional, junto con su jardín italiano.
En cambio, Pontignano es conocido por su imponente Certosa, donde las logias y claustros conducen a pequeñas celdas y patios.
En Casetta, en el pueblo de Dofana, una capilla octogonal indica el lugar tradicionalmente identificado como el sitio del martirio del primer patrón de Siena, San Ansano; la cercana Iglesia San Ansano custodiaba su cuerpo, que luego fue trasladado a la Catedral de Siena.
Por último, en los alrededores de Castelnuovo Berardegna, en Pievasciata, está el original Parque de Esculturas de Chianti, una muestra permanente de esculturas de arte contemporáneo montada en un bosque de robles y encinas.