Castiglion Fiorentino es un pueblo histórico situado en Val di Chiana Aretina. De origen muy antiguo, fue habitada asiduamente primero por los etruscos y luego en la época romana. No es casualidad que en la plaza del pueblo de las excavaciones arqueológicas hayan descubierto un área sagrada del siglo V a.C.
El recinto amurallado medieval del Castillo está casi intacto.
La ciudad, construida sobre una colina que se extiende aislada entre el valle de Clanis y el valle de Chio, se ha desarrollado a lo largo de los siglos favorecida por su ubicación estratégica. El centro antiguo, situado entre los territorios de Arezzo y Cortona, dominaba tanto los caminos hacia el norte como aquellos de unión transversal hacia el valle de Nestore y el alto Valtiberina.
Las investigaciones realizadas en el 1988 han llevado a la identificación de un oppidum etrusco, floreciente especialmente entre las épocas arcaica y helenística, que demuestra el origen de un verdadero centro Etrusco. El pueblo medieval también ha sido galardonado con la Bandera Naranja del Touring Club.