Castiglione d'Orcia es un pequeño pueblo inmerso en el paisaje de Val d'Orcia, un lugar declarado Patrimonio de la Humanidad por UNESCO. Está formado por colinas y calas, pero sobre todo por sus cipreses, que coronan las alturas aisladas o que siguen, en filas ordenadas, el rumbo de las calles.
El pueblo, mencionado por primera vez en los documentos históricos en el 714 e inicialmente en poder de los Aldobrandeschi, se convirtió en un municipio libre en el 1252. Sin embargo, en el Siglo XIV pasó bajo el control de Siena y fue constantemente disputado entre esta localidad y la familia Salimbeni.