El pueblo histórico, también conocido como Castello, está situado entre las murallas donde se abren las antiguas puertasde de entrada: Porta Alberti, Porta al Sole y Porta al Rivellino. Se puede entrar subiendo por las antiguas y empinadas calles llamadas Costa Alberti y Costa Vecchia, desde la más moderna vía de Castello, o utilizando el funicular que parte de la Plaza Boccaccio.
Una característica única del lugar es que, a diferencia de la mayoría de los pueblos medievales, a Certaldo le falta la plaza principal, donde generalmente se encuentran los poderes religiosos, políticos, civiles y comerciales.
De hecho Certaldo se desarrolló en una colina alargada, donde antiguamente se creía que no había lugar para un ágora (plaza), cuya función fue reemplazada por la actual vía Boccaccio, donde se encuentran la Iglesia , el Logias del Mercado - actualmente amuralladas, pero cuyos arcadas ciegas se pueden todavía apreciar en las paredes del Palacio Stiozzi Ridolfi.
Para rendir homenaje al poeta y escritor Giovanni Boccaccio, puedes visitar la casa donde vivió durante varios períodos de su vida y que actualmente aloja el Museo y es la sede del Ente Nacional que le han dedicado.
El monumento más importante de Certaldo es sin duda el Palacio Pretoriano, la antigua residencia de los Condes Alberti, que fue construida a finales del siglo XII sobre las ruinas de las antiguas casas de esta familia.
Se pueden visitar las cárceles, la sala de audiencias, el archivo, la capilla y las dependencias privadas de los Vicarios. En la fachada y adentro del palacio se encuentran numerosos y fascinantes escudos, cada uno de los cuales representa la efigie de la familia de cada Vicario que ha gobernado la ciudad. Además, en el interior, podemos admirar frescos y sinopias de los siglos XV y XVI.
Al lado del Palacio Pretorio, está la Iglesia San Tommaso y Prospero, de principios del siglo XIII, la iglesia más antigua en Castello.
También es interesante visitar el Museo de Arte Sacro, ubicado en lo que era originalmente un Convento de los Agustinos del siglo XV. Las salas de exposición están dedicadas a la pintura, la escultura y los ornamentos sagrados. En la pinacoteca - que una vez era el refectorio del convento - se exhiben las pinturas de los siglos XII al XVI, con obras de Cenni di Francesco de Ser Cenni, Ugolino de Nerio y Meliore.
