El territorio de Cinigiano está esparcido de pueblos característicos: Porrona - que cuenta con un castillo medieval, una parroquia y dos villas señoriales - Sasso Ombrone (también conocido como Sasso de Maremma), Colle Massari y luego las fortalezas de los Aldobrandeschi de Castiglioncello Bandini, Vicarello, Poggio del Sasso y el pueblo de Santa Rita.
Monticello Amiata, el pueblo situado a mayor altitud, alberga en el interior del antiguo Municipio, una Casa Museo dedicada a las tradiciones populares, la vida cotidiana y los antiguos oficios.
La zona también ofrece muchas oportunidades para disfrutar de la naturaleza, con paseos y excursiones a lo largo de itinerarios temáticos: la Vía de la Castaña, que discurre por los castañares milenarios alrededor de Monticello Amiata, y la Vía de las Fuentes, que une las dos fuentes del pueblo.
Cerca de Monticello Amiata, rodeado de vegetación, se encuentra el Santuario de la Madonna di Val di Prata. La iglesia data probablemente de los Siglos X-XI y se alza cerca de un lugar que ha inspirado historias y leyendas.
Se cuenta que durante un verano de grande sequía, una pastora invocó a la Virgen para pedir agua para sus ovejas. Apareció una dama vestida de luz y puso la mano sobre una roca de la que brotó un manantial.
La prodigiosa mujer le dijo a la niña que contara lo que había visto y que hiciera construir una iglesia en el lugar que ella le indicara. Nadie en el pueblo creyó las palabras de la joven pastora hasta que una excepcional nevada de verano cubrió una colina: el montículo de nieve tenía la forma de una pequeña iglesia, y allí se construyó un pequeño templo dedicado a Nuestra Señora de la Consolación.
Entre los municipios de Cinigiano y Arcidosso, en la provincia de Grosseto, se encuentran las 400 hectáreas protegidas de la Reserva natural de "Poggio al Olmo", a una altitud de entre 800 y 1000 metros, con vistas panorámicas del Valle Ombrone, la Montaña Amiata y el Valle de Orcia. La reserva es conocida sobre todo por su riqueza botánica: bosques de pino negro, abetos y castaños de más de cien años alternan con praderas y matorrales, donde crecen algunas rarezas como la linaria purpurea y la violeta etrusca.
